Klubunk első becenevét, a "Pensioners"-t ("Nyugdíjasok") a kerületben található katonai kórház után kapta, ugyanis az idős katonák rendszeres látogatói voltak a Chelsea mérkőzéseinek. Ezt a címert a mezeken ugyan soha nem használták, de feltűnt programfüzeteken.

Ted Drake menedzser amellett, hogy bajnoki címet nyert a Chelsea-vel (1955-ben), átformálta a klub imidzsét is. Ő vezette be a "Blues" becenevet és az új címert is. Ez a címer még csak átmeneti volt, és az 1952-53-as szezonban használták csak.

Ez is a Drake-éra alatt született; a klub első "aranykorának" címere. A kerület címeréből alakult ki - az oroszlán gróf Cadogan (a klub elnöke) címeréből való, a karmaiban lévő bot pedig olyan, mint a westminsteri apáté. A rózsák Angliát, míg a labdák (milyen meglepő) a futballt szimbolizálják. A mezekre csak a 60-as évektől kezdve hímeztek címert. Eleinte ezt a mintát, majd - bonyolultsága miatt - többféle módon is leegyszerűsítették. De ettől függetlenül ez volt a klub hivatalos címere. 33 éven keresztül használták.

Az új tulajdonos, Ken Bates "uralkodásakor" ismét címert váltott a Chelsea, ezzel is jelezve egy új időszámítás kezdetét. Jóval egyszerűbb minta, mely inkább a modern kor igényeinek felelt meg. Időnként átszínezték (volt piros is az oroszlán) illetve címerpajzsba került, de az elrendezés nem változott. Rengeteg szurkoló ezzel ismerte meg a Chelsea-t, és a rengeteg eladott ajándéktárgy is ezt a címert viseli.

A centenáriumi évre valamint egy ismételten új időszámításra való tekintettel váltott címert a klub. Ez egyértelműen a Drake-féle klasszikus mintán alapszik, csak apróbb módosításokkal. 2004 novemberében mutatták be, de csak 2005 májusától lépett érvénybe.